Pierwsze ślady człowieka na terenie miejscowości pochodzą z około 1200 roku. To w tych latach w Cieszkowie istniała osada, w której żyli ludzie należący do kultury łużyckiej. Dowodem na to jest cmentarz ciałopalny, który odkryto nieopodal ulicy Piastowskiej. Przedmioty takie jak urny popielicowe czy naczynia związane z obrzędami grzebalnymi znajdują się obecnie w izbie pamięci miejscowej szkoły podstawowej.

Zobacz też: Historia Krośnice. Dzieje miejscowości w przeszłości

Dowodem na to, że w okresie rzymskim drogami Cieszkowa przejeżdżały karawany kupieckie, są znaleziska takie jak amulet pochodzący z Egiptu przedstawiający skarabeusza, czyli świętego żuka. W około XIII wieku w okolicach gminy pojawili się Słowianie, którzy stworzyli grodzisko wraz z wałem obronnym. XV wiek był kluczowy dla miejscowości. W 1489 roku miejscowość otrzymała prawa miejskie, które zachowały się do I połowy XIX wieku.

Cieszków przez wiele lat był we władaniu biskupów wrocławskich, książąt oleśnickich, rodzin Kurzbachów oraz Maltzanów. W 1745 roku Cieszków przeszedł w ręce Katarzyny Sapieżyny. Gdy w 1779 roku zmarła, miejscowość została sprzedana hrabiemu von Sandretzky’emu. W 1826 roku doszło do ogromnego pożaru, który strawił dużą część miasta wraz z pałacem, w którym przed laty mieszkała Sapieżyna. W 1842 roku wyremontowało rezydencję, jednak w trakcie II wojny światowej została ona ponownie spalona.

Zobacz też: Legendy z powiatu milickiego. Legenda o Białej Damie z Cieszkowa